有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

第1章　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識 1
1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則 1
1.1.1　實(shí)驗(yàn)室安全規(guī)則和注意事項(xiàng) 1
1.1.2　實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防、處理與急救 2
1.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本程序 6
1.2.1　實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 6
1.2.2　實(shí)驗(yàn)記錄 6
1.2.3　實(shí)驗(yàn)報(bào)告 6
1.3 常用玻璃儀器、裝置和設(shè)備 7
1.3.1　常用玻璃儀器 7
1.3.2　常用實(shí)驗(yàn)裝置 9
1.3.3　機(jī)電設(shè)備 13
1.4 試劑的種類和存儲 17
1.4.1　試劑的種類 17
1.4.2　試劑存放的一般原則 17
1.4.3　試劑的純化與干燥 18
1.4.4　廢棄化學(xué)品的處理 18
1.5 有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)資源 19
1.5.1　一級資源 19
1.5.2　二級資源 20

第2章　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作技術(shù) 22
2.1 玻璃儀器的洗滌與干燥 22
2.1.1　玻璃儀器的洗滌 22
2.1.2　玻璃儀器的干燥 23
2.2 試劑的取用 23
2.2.1　液體試劑 23
2.2.2　固體試劑 24
2.2.3　氣體試劑 24
2.3 加熱及冷卻 26
2.3.1　加熱 26
2.3.2　冷卻 26
2.4 攪拌與振蕩 27
2.4.1　玻璃棒攪拌 28
2.4.2　磁力攪拌 28
2.4.3　機(jī)械攪拌 28
2.4.4　振蕩 28
2.5 過濾 29
2.5.1　常壓過濾 29
2.5.2　減壓過濾 30
2.5.3　熱過濾 31
2.6 重結(jié)晶 31
2.6.1　溶劑的選擇 32
2.6.2　重結(jié)晶的步驟 33
2.7 萃取 34
2.7.1　液-固萃取 34
2.7.2　液-液萃取 34
2.8 干燥 36
2.8.1　干燥劑 36
2.8.2　液體的干燥 37
2.8.3　固體的干燥 37
2.9 蒸餾 38
2.9.1　普通蒸餾 38
2.9.2　減壓蒸餾 38
2.9.3　分餾 39
2.9.4　水蒸氣蒸餾 40
2.9.5　共沸蒸餾 41
2.10 色譜 42
2.10.1　吸附與洗脫 42
2.10.2　薄層色譜 42
2.10.3　柱色譜 45
2.11 無水無氧操作 47

第3章　有機(jī)化合物的表征 49
3.1 熔點(diǎn) 49
3.1.1　熔點(diǎn)儀 49
3.1.2　裝樣 50
3.1.3　測定 51
實(shí)驗(yàn)1　熔點(diǎn)的測定 51
3.2 沸點(diǎn) 53
3.2.1　蒸餾法 54
3.2.2　氣液平衡法 54
3.2.3　半微量/微量法 54
實(shí)驗(yàn)2　蒸餾及沸點(diǎn)的測定 55
3.3 折射率 56
3.3.1　折射儀 56
3.3.2　測定 57
實(shí)驗(yàn)3　折射率的測定 58
3.4 旋光度 59
3.4.1　旋光儀 60
3.4.2　測定 60
實(shí)驗(yàn)4　旋光度的測定 61
3.5 紅外光譜 62
3.5.1　基本原理 62
3.5.2　基團(tuán)的特征頻率 63
3.5.3　儀器及測試 64
3.5.4　有機(jī)結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用 65
3.6 核磁共振氫譜 67
3.6.1　基本原理 67
3.6.2　化學(xué)位移 68
3.6.3　自旋偶合與自旋裂分 69
3.6.4　儀器及測試 71
3.6.5　有機(jī)結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用 72

第4章　有機(jī)化合物的制備 74
4.1 烴和鹵代烴 74
實(shí)驗(yàn)5　乙苯的制備 74
實(shí)驗(yàn)6　環(huán)己烯的制備 75
實(shí)驗(yàn)7　1-溴丁烷的制備 76
實(shí)驗(yàn)8　2-甲基-2-氯丙烷的制備 77
4.2 醇、酚和醚 78
實(shí)驗(yàn)9　反-1,2-環(huán)己二醇的制備 78
實(shí)驗(yàn)10　2-甲基-2-丁醇的制備 79
實(shí)驗(yàn)11　三苯甲醇的制備 80
實(shí)驗(yàn)12　間硝基苯酚的制備 82
實(shí)驗(yàn)13　對叔丁基苯酚的制備 83
實(shí)驗(yàn)14　正丁醚的制備 84
實(shí)驗(yàn)15　苯氧乙酸的制備 85
4.3 醛和酮 86
實(shí)驗(yàn)16　環(huán)己酮的制備 86
實(shí)驗(yàn)17　對甲基苯乙酮的制備 87
實(shí)驗(yàn)18　4-苯基-2-丁酮的制備 88
實(shí)驗(yàn)19　查爾酮的制備 89
4.4 羧酸及其衍生物 90
實(shí)驗(yàn)20　苯甲酸的制備 90
實(shí)驗(yàn)21　己二酸的制備 90
實(shí)驗(yàn)22　肉桂酸的制備 91
實(shí)驗(yàn)23　乙酸乙酯的制備 92
實(shí)驗(yàn)24　苯甲酸乙酯的制備 93
實(shí)驗(yàn)25　乙酰水楊酸的制備 95
實(shí)驗(yàn)26　乙酰苯胺的制備 96
實(shí)驗(yàn)27　己內(nèi)酰胺的制備 97
實(shí)驗(yàn)28　對氨基苯磺酰胺的制備 98
4.5 含氮有機(jī)化合物 100
實(shí)驗(yàn)29　硝基苯的制備 100
實(shí)驗(yàn)30　間二硝基苯的制備 101
實(shí)驗(yàn)31　苯胺的制備 102
實(shí)驗(yàn)32　間硝基苯胺的制備 104
實(shí)驗(yàn)33　甲基橙的制備 105
實(shí)驗(yàn)34　1-苯基偶氮基-2-萘酚的制備 107
實(shí)驗(yàn)35　氯化三乙基芐基銨的制備 108
4.6 雜環(huán)化合物 109
實(shí)驗(yàn)36　呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 109
實(shí)驗(yàn)37　8-羥基喹啉的制備 110
實(shí)驗(yàn)38　巴比妥酸的制備 112
實(shí)驗(yàn)39　香豆素-3-甲酸的制備 113
4.7 糖衍生物 115
實(shí)驗(yàn)40　五乙酰葡萄糖的制備 115
實(shí)驗(yàn)41　羧甲基纖維素的制備 116
4.8 高分子化合物 117
實(shí)驗(yàn)42　脲醛樹脂的制備 117
實(shí)驗(yàn)43　乙酸乙烯酯乳液的制備 118
4.9 金屬有機(jī)化合物 120
實(shí)驗(yàn)44　正丁基鋰的制備 120
實(shí)驗(yàn)45　二茂鐵的制備 121
實(shí)驗(yàn)46　二環(huán)戊基二甲氧基硅烷的制備 122
4.10 催化合成 124
實(shí)驗(yàn)47　相轉(zhuǎn)移法合成乙酸芐酯 124
實(shí)驗(yàn)48　微波輻射法合成β-萘甲醚 125
實(shí)驗(yàn)49　電化學(xué)法合成碘仿 126
實(shí)驗(yàn)50　輔酶維生素B1催化合成安息香 127
實(shí)驗(yàn)51　固體超強(qiáng)酸催化合成乙酸丁酯 128
4.11 天然產(chǎn)物提取 130
實(shí)驗(yàn)52　茶葉中提取咖啡因 130
實(shí)驗(yàn)53　煙葉中煙堿的提取和性質(zhì) 131
實(shí)驗(yàn)54　黃連中黃連素的提取 133
實(shí)驗(yàn)55　青蒿葉中青蒿素的提取 134
實(shí)驗(yàn)56　柑橘皮中果膠的提取 136
實(shí)驗(yàn)57　西紅柿中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取 137
4.12 設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn) 139
實(shí)驗(yàn)58　苯丁醚的制備 139
實(shí)驗(yàn)59　二苯甲醇的制備 139
實(shí)驗(yàn)60　對氯苯乙酮的制備 139
實(shí)驗(yàn)61　3-苯基-1-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮的制備 140
實(shí)驗(yàn)62　乙酰二茂鐵的制備 140
實(shí)驗(yàn)63　對溴乙酰苯胺的制備 140

附錄 141
附錄1 常見試劑的純化和處理 141
附錄2 有機(jī)溶劑的互溶性 143
附錄3 常見有機(jī)溶劑的回收和有機(jī)廢液的處理 143
附錄4 文獻(xiàn)檢索 145
附錄5 常用干燥劑在20℃時(shí)水蒸氣壓 146
附錄6 1H NMR中常見的溶劑殘留 147
附錄7 常見英文縮寫與名稱 148
附錄8 常見有機(jī)官能團(tuán)的定性檢驗(yàn) 149

參考文獻(xiàn) 152